1995年暑假期间，陈奕迅参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，并获得冠军；同年，与华星唱片公司签下合约，从而正式进入香港乐坛。
1996年，发行首张个人首张粤语专辑《陈奕迅》；同年，获得叱咤乐坛流行榜叱咤新力军男歌手银奖。
1997年，发行个人首张国语专辑《一滴眼泪》；4月12日，发行粤语专辑《与我常在》，同名主打歌《与我常在》获得第二十届十大中文金曲颁奖典礼最佳创作歌曲奖；同年，主演个人首部电影《旺角大家姐》。1998年5月，发行粤语专辑《我的快乐时代》。专辑中的歌曲《天下无双》让陈奕迅在乐坛获得关注，并获得第二十一届十大中文金奖以及十大劲歌金曲奖；在这张专辑中，陈奕迅还首次参与音乐创作，为专辑作曲了《新曲+精选》以及《反高潮》两首歌曲；此外，陈奕迅还凭借该专辑获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼“叱咤乐坛至尊唱片大奖”。
1999年5月，发行粤语专辑《天佑爱人》，其中主打歌《每一个明天》获得第22届十大中文金曲奖；10月7日至10日，在香港体育馆举行4场“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会；12月，发行粤语专辑《幸福》；该专辑成为陈奕迅确立个人音乐风格的作品；收录于专辑中的歌曲《幸福摩天轮》获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛我最喜爱的歌曲奖以及十大劲歌金曲奖 。陈奕迅的父亲陈裘大祖籍广东东莞，是高级公务员，担任过中国香港房屋署屋宇装备总工程师；2003年，陈裘大因受贿罪被判刑6年，他于2008年2月提出上诉，并于10月透过“监管下释放计划”获得释放。陈奕迅的母亲是陆雁鸿，在陆雁鸿移居英国以后，陈奕迅与母亲很少联络。1996年，陈奕迅与中国香港女演员徐濠萦相恋。
1997年，二人开始同居生活。2004年10月，陈奕迅、徐濠萦的女儿陈康堤出生。2006年3月23日，陈奕迅与徐濠萦在香港举行了婚礼。
2006年6月，赴印度考察全球儿童失明问题。
2008年5月，赴北京参加央视赈灾晚会，并与王菲、阿牛、杨乃文合唱歌曲《但愿人长久》。
2012年6月18日，担任健康使者，为公益健康活动“无限极世界行走日”演唱主题曲《相信自己无限极》。2013年1月18日，参加《梦想合唱团》，帮助杨千嬅带领的广州队筹集公益梦想基金；4月，发布为雅安祈福加油的书信；7月13日，举办“Eason’s LIFE”陈奕迅演唱会，所得善款用以资助基金会的慈善倡议活动；9月19日，参加“为爱同行”壹基金2013健行活动 。
2015年7月，参加卢凯彤慈善画展。
2008年5月2日，参加北京夏季奥林匹克运动会香港区火炬传递活动。
2009年12月9日，参加在加拿大蒙特利尔举办的2010温哥华冬季奥运会传递火炬活动。陈奕迅是香港主流乐坛的代表性人物之一，被外界誉为“张学友的接班人”。他在音乐上经历了一个由商业到不商业、由不自我到自我的过程。他因为流行曲而被更多的人所认知，在成名以后他又用音乐逐渐改变人们对流行曲的理解 。他可以把每一首歌完全吸收消化，然后用直接和诚恳的方式诠释歌曲。
他不仅能用发自内心的感情演唱情歌，而且还具有多层面的个性和思维，这也导致他几乎可以胜任所有类型的歌曲（新浪网、《南都娱乐周刊》、乐评人大地、《南方都市报》、音乐制作人李振权评）。陈奕迅在成名以后并没有止步不前，而是不断的汲取养分，凭借天赋、灵感以及进取认真的态度赢得歌迷的喜爱。他是影响香港乐坛风格的歌手 。他在音乐上不拘于形式，并且勇于突破。他发行的每一张唱片都会尝试一些不一样的音乐元素，先后涉猎了电音、爵士、摇滚、独立音乐等各种音乐风格（新浪网、《时代周刊》、网易评）。陈奕迅凭借随性不羁、鬼马搞怪的风格在香港乐坛独树一帜。
他的嗓音厚实中带着沙哑，唱腔慵懒且具有独特的个性。他擅长把华丽和经典的唱腔结合，将歇斯底里与俏皮的气质融入心灵。而在着装和造型上，他更是挥洒个性，独特的穿衣风格让他成功吸引众人的目光；诸多出人意料的造型也让他一次次地创造出潮流。（中国新闻网、《羊城晚报》、《新快报》、人民网评）。陈奕迅以“化腐朽为神奇”的唱功见长，对歌曲演绎的细腻与弹性，深厚的香港情怀，将粤语流行曲带向一个新的高度（“华语金曲奖”评）。
